
Ele dirigiu os filmes Tootsie(1982)- com Dustin Hoffman -, Sabrina(1995) - com Harrison Ford e Julia Ormond -, A Firma(1993) - com Tom Cruise -, A intérprete(2005) - com Nicole kidman e Sean Penn - e Entre dois Amores(1985) - com Robert Redford, Meryl Streep e Klaus Maria Brandauer -, que lhe rendeu o Oscar de melhor diretor.
Como produtor, Sydney Pollack esteve à frente de quase 40 filmes, incluindo sucessos como O Talentoso Ripley(1999), Cold Mountain(2003) e Conduta de Risco(2007), que deu à britânica Tilda Swinton o Oscar de melhor atriz coadjuvante este ano.
Seu último trabalho na telona foi o filme O Melhor Amigo da Noiva(2008), onde interpreta o pai do noivo( Patrick Dempsey).
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